Objectives: To prepare new indolic molecules and characterize them by spectroscopic methods. Materials and methods: All reagents were purchased from Aldrich, commercial grade. The purity of the products and the composition of the reaction mixtures were monitored by thin layer chromatography over Silufol UV₂₅₄ 0.25 mm-thick chromatoplates. Product isolation and purification were performed by column chromatography (SiO₂), using ethyl acetate-petroleum ether mixtures as eluents. Results: The synthesis of new N-aryl-N-(3-indolmethyl) acetamides based on first step iminization reaction of indol-3-carbaldehyde is accomplished. The structures of the C-3 substituted indoles were confirmed by ¹H-nmr and ¹³C-nmr studies supported by inverse-detected 2D NMR experiments and also through monocrystal X-ray diffraction. Conclusions: An efficient, economic, and fast synthetic route was designed to the construction of the N-aryl-N-(3-indolmethyl) acetamides, structural analogues of some alkaloids.

Key words: indole, acetamides, iminization

Resumen

Preparación sencilla de nuevas N-aril-N-(3-indolmetil) acetamidas y su análisis espectroscópico. Objetivos: Preparar nuevas moléculas indólicas y caracterizarlas por los métodos espectroscópicos. Materiales y métodos: Todos los reactivos fueron adquiridos de Aldrich, de grado comercial. La pureza de los productos y composición de las mezclas de reacción fueron monitoreadas por la cromatografía en capa delgada, Silufol UV₂₅₄ 0.25 mm-grosor de cromatoplacas. El aislamiento y purificación de los productos fueron realizados por la cromatografía en columna (SiO₂), usando mezclas de acetato de etilo y éter de petróleo como eluentes. Resultados: Se ha realizado la síntesis de nuevas N-aril-N-(3-indolmetil) acetamidas, basada en la reacción de iminización del indol-3-carbaldehído. Las estructuras de los indoles C-3 sustituidos fueron confirmadas por estudios de ¹H, ^{13C -RmN, experimentos de 2D RMN y también por difracción monocristal de Rayos X. Conclusiones: Se ha diseñado una nueva ruta de síntesis eficiente, económica y rápida para la construcción de las N-aril-N-(3-indolmetil) acetamidas,  análogos estructurales de diversos alcaloides.}

Palabras clave: indol, acetamidas, iminización

Resumo

Preparação simples de novas N-aril-N-(3-indolmetil)acetamidas e sua análise espectroscópica. Objetivos: Preparar novas moléculas indólicas e caracterizar-las através de métodos espectroscópicos. Materiais e métodos: Todos os reagentes foram obtidos de Aldrich, de tipo comercial. A pureza dos produtos e a composição das misturas de reação foram monitoradas por cromatografia em camada fina, Silufol UV₂₅₄ 0,25 mm de espessura das cromatoplacas. O isolamento e a purificação dos produtos foram feitos através de cromatografia em coluna (SiO2), utilizando misturas de acetato de etila e éter de petróleo como eluente. Resultados: Realizou-se a síntese de novas N-aril-N-(3-indolmetil)acetamidas, baseada na reação de iminización do indol-3-carbaldeído,. As estruturas dos indóis C-3 substituídos foram confirmadas por estudos de ¹H, ¹³C -RMN, experimentos de 2D RMN  e também por difração monocristal dos Rayos X. Conclusões: Desenhou-se una nova rota de síntese eficiente, econômica e rápida para a construção das N-aril-N-(3-indolmetil) acetamidas, análogos estruturais de vários alcalóides.

Palavras-chave: indol, acetamidas, iminização