En el presente trabajo se exponen algunas experienciasy consideraciones sobre Cartagena de Indias y La Habana,dos importantes conjuntos urbanos ubicados en el área geográficadel Caribe y que, desde muy temprano en el siglo XVII,estuvieron estrechamente relacionados por el hecho históricoy económico de constituir, ambos puertos, puntos deescala obligada, en los recorridos hacia la Metrópoli, de lasflotas de los galeones, que trasladaban las riquezas extraídasde estos territorios desde las posesiones españolas enel Nuevo Mundo. El origen hispánico y la permanencia deesta raíz, tanto en Cuba como en Colombia, durante más detres siglos de colonización, comenzaron a gestar y a desarrollaraspectos que en la actualidad permanecen como elementostestimoniales de un origen común. La importancia estratégica de la región del Caribe, puerta marítima de entraday salida obligada hacia todo el resto del continente, laconvirtió en una codiciada y neurálgica área de conflicto entrelas potencias que, en aquellos tiempos, se disputaban lasupremacía y el dominio de los mares. Así mismo, fue tomadacon gran consideración desde los primeros momentospor España, que decidida a mantener su dominio y controlmilitar de esta área, propone el estudio y la ejecución de unsistema defensivo regional para su protección. De esta formase edificó un grupo notable de fortificaciones en todo elentorno insular y continental.